上翻包皮时出现疼痛可能是由包皮过长引起的。

当包皮过长时，包皮内板与阴茎头之间的间隙狭窄，易形成包皮垢，刺激局部黏膜，从而引发疼痛。在上翻包皮的过程中，摩擦或牵拉到受损的黏膜，也会加剧疼痛感。包皮过长还容易滋生细菌，导致包皮龟头炎，进一步加重疼痛症状。因此，上翻包皮时感到疼痛，应考虑是否存在包皮过长的问题。

此外，如果患者存在尿道下裂、包茎等疾病也可能引起上述现象。此时可能伴随排尿困难、尿液分叉等症状，需要通过手术治疗改善病情。

建议定期清洗外生殖器，保持局部清洁干燥，避免使用刺激性强的肥皂或其他化学物质。同时，若发现异常表现，应及时就医以获得适当的诊断和治疗。